За свою карьеру Чакветадзе выиграла 8 титулов WTA в одиночном разряде. В 2007 г. выходила в полуфинал US Open.

"Я не вижу себя больше в профессиональном теннисе, поэтому готова сказать: моя карьера окончена, – отметила Чакветадзе. – Конечно, это было сложное решение, я еще немного себя помучила, но сейчас уже окончательно созрела. Поняла, что точка возврата в теннис осталась позади. У меня хроническая травма спины. Так что я решила остановиться и начать новую жизнь".

Чакветадзе поставили диагноз "межпозвоночная грыжа шейного и поясничного отдела". По советам врачей, Анна качала спину, и на какое-то время ей становилось лучше. Но затем она приезжала на турнир, начинала неплохо играть и чувствовала, что боль возвращается.