Сталлоне увлекается живописью более 35-ти лет. В Швейцарии в 2011 г. проходила выставка его работ под названием "Сильвестр Сталлоне: 35 лет живописи". По рассказам актера, он любит рисовать в гараже своего дома в Калифорнии. Стоимость его картин достигает 50 тыс.долл.

Знаменитый актер известен зрителям по фильмам "Рэмбо" и "Рокки", а также по лентам "Кобра", "Судья Дредд", "Танго и Кэш", "Скалолаз", "Неудержимые" и "Неудержимые 2". Также он работал в качестве режиссера и сценариста. В 1976 г. первая часть "Рокки", сценарий к которой написал сам Сталлоне, выдвигалась на престижную премию "Оскар" десять раз и получила три из них — в номинациях "Лучший фильм", "Лучшая режиссура" и "Лучший монтаж".